Номер 5, страница 264 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Сколько различных дипептидов будет получено при нагревании смеси глицина и аланина? Приведите формулы этих дипептидов.

Решение

При нагревании смеси двух различных аминокислот, глицина (Гли) и аланина (Ала), происходит реакция поликонденсации. В ходе этой реакции карбоксильная группа ($-COOH$) одной аминокислоты взаимодействует с аминогруппой ($-NH_2$) другой, образуя пептидную связь ($-CO-NH-$) и молекулу воды.

Исходные аминокислоты имеют следующие структурные формулы:
Глицин (Гли): $H_2N-CH_2-COOH$
Аланин (Ала): $H_2N-CH(CH_3)-COOH$

Возможны четыре варианта комбинации этих аминокислот для образования дипептидов:

1. Взаимодействие двух молекул глицина.
Продуктом является дипептид глицилглицин (Гли-Гли).
Формула: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$
Уравнение реакции:
$H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \xrightarrow{t} H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

2. Взаимодействие двух молекул аланина.
Продуктом является дипептид аланилаланин (Ала-Ала).
Формула: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$
Уравнение реакции:
$H_2N-CH(CH_3)-COOH + H_2N-CH(CH_3)-COOH \xrightarrow{t} H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$

3. Взаимодействие молекулы глицина и молекулы аланина.
В этом случае образуются два структурных изомера, так как порядок соединения аминокислот имеет значение.
а) Глицин является N-концевой аминокислотой, а аланин — C-концевой. Продуктом является глицилаланин (Гли-Ала).
Формула: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$
Уравнение реакции:
$H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH(CH_3)-COOH \xrightarrow{t} H_2N-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$

б) Аланин является N-концевой аминокислотой, а глицин — C-концевой. Продуктом является аланилглицин (Ала-Гли).
Формула: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH$
Уравнение реакции:
$H_2N-CH(CH_3)-COOH + H_2N-CH_2-COOH \xrightarrow{t} H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

Таким образом, всего можно получить 4 различных дипептида.

Ответ: При нагревании смеси глицина и аланина будет получено 4 различных дипептида.
Формулы этих дипептидов:
1. Глицилглицин: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$
2. Аланилаланин: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$
3. Глицилаланин: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$
4. Аланилглицин: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH$